Simon Mastnak je svojo kariero začel kot direktor marketinga in razvoja na Ljubljanski borzi, kjer je bil odgovoren za razvoj in promocijo novih produktov in podjetij, ki so bili uvrščeni na borzo, za organiziranje »road showov«, razvijanje in trženje indeksov itd. Po odhodu z borze je ustanovil družbo Masset Consulting, v okviru katere je svetoval najvidnejšim slovenskim in tudi mednarodnim družbam na področju odnosov z vlagatelji in korporativnih financ. Novembra 2012 se je pridružil Alta Skupini kot izvršni direktor, ki je bil zadolžen za razvoj storitev svetovanja na področju korporativnih financ, v letu 2016 pa je prevzel tudi funkcijo predsednika upravnega odbora v Alta Skladih in Alta Invest ter vodil pripravo obeh družb na prodajo. P
o podpisu obeh kupo-prodajnih pogodb je zapustil Alto in se v začetku 2019 zaposlil na KD Skladih kot direktor sektorja zasebnega kapitala, kjer vodi ekipo, ki pripravlja sklad zasebnega kapitala, ki bo vlagal denar v prihodnje podjetniške zvezde iz Slovenije in regije.